Термин писарь принадлежит канцелярскому языку Великого княжества Литовского, в котором он с конца XIV в. вытеснил ранний грецизм дьякъ, сохранившийся в Московской Руси.

‘Господи, помоги рабу своему Якову Григорьевичу, писарю Герасима, митрополита Киевского’

Западная часть южной галереи. Надпись выполнена последовательно на северо-западной, западной юго-западной сторонах северо-восточной колонны. Высота от пола – 152 см.

а – 7; в имеет следующие начертания: 1) в Григорьеви(ч)[у] – VIа, 2) в остальных случаях – III; г – I; е – II; з – IIIа; и – II; к – Iа; л – Iа; м – Iа; о – I; п – I; р имеет следующие начертания: 1) в рабу – Iа, 2) в остальных случаях – Iб; с – I; т – II; у – II; ч – IIв; ь имеет следующие начертания: 1) в Григорьеви(ч)[у] – IIб, 2) в Киевьскаго – III; ꙗ – IIа. Надпись выполнена полууставным письмом. На ее принадлежность второй половине XIV – XV в. указывают особенности начертания а, з, к, р, т, ч, ь [Щепкин, с. 129–131; Черепнин, с. 244–255]. Эта хронология находит свое подтверждение в палеографии берестяных грамот (датирующие признаки: а – «удлиненная спинка»; в – «верхняя косая к основанию в угол»; и – «наклонная перекладина»; т – «треногое»; ч – «расщеп V-образный» [Зализняк, с. 153, 157, 171, 187, 203]). Написание остальных букв не противоречит предлагаемой датировке.

Более точное время выполнения граффито устанавливается благодаря упоминанию в нем киевского митрополита Герасима.

По мнению И. Калаврезу-Максайнер и Д. Оболенского, молитвенная надпись Якова Григорьевича была выполнена в период «между 1432 г., когда Герасим прибыл в Константинополь, и  осенью 1433-го, когда он вернулся в Смоленск» (Калаврезу-Максайнер, Оболенский 1981, 8). При этом наиболее вероятным временем начертания граффито авторы считали первую половину 1433 г., полагая, что оно могло появиться тогда, когда Герасим вместе со своим «секретарем» находились в Константинополе. Это суждение представляется весьма вероятным, но не очевидным. Ведь нельзя исключать, что Яков Григорьевич, выполняя какое-либо поручение своего патрона, побывал на берегах Босфора без него. Такая поездка, к примеру, могла быть продиктована стремлением получить поддержку патриарха в деле освобождения Герасима из тюрьмы. Впрочем, возможны и другие причины посещения митрополичьим писарем столицы Византии. Указание на принадлежность к окружению Герасима теряло смысл после его смерти, узнать о которой Яков Григорьевич мог опять же в Константинополе. Поэтому, строго говоря, датировать надпись следует периодом не ранее конца 1432 г., то есть временем возможного поставления Герасима в сан митрополита Киевского и всея Руси, и не позднее начала осени 1435 г., когда известие о его смерти должно было достичь Константинополя (Артамонов, Гиппиус 2023, 160–161).

Время нахождения Герасима, в прошлом епископа Смоленска, во главе митрополии Киевской и всея Руси, не было продолжительным: обычно его определяют периодом с 1432/1433 по 1435 г. [Тарасов]. Предшественник Герасима – митрополит Фотий – скончался 2 июля 1431 г. В Константинополь для посвящения в сан митрополита смоленский архиерей отправился не позднее 1 сентября 1432 г., когда его покровитель – великий князь литовский Свидригайло (1430–1432 гг.), свергнутый с трона стародубским князем Сигизмундом Кейстутовичем (1406–1432 гг.), – бежал в Полоцк. Здесь Свидригайло начал собирать силы для борьбы за возвращение престола, сохраняя контроль над «литовской Русью»: Полоцкой, Витебской, Смоленской, Черниговской, Киевской и другими землями. Осенью 1433 г. Герасим, поставленный константинопольским патриархом Иосифом II (1416–1439 гг.) на всю Русь, вернулся в Смоленск. В сложившейся ситуации митрополит, по всей видимости, решил примкнуть к сторонникам нового правителя Литвы. Известно, что 12 января 1434 г. специальной грамотой великий князь литовский Сигизмунд (1432–1440 гг.) «признал Герасима митрополитом Киевским и всея Руси во всех его (Сигизмунда – Ю. А., А. Г.) землях», оставив за ним Смоленскую епархию до тех пор, пока вся митрополия не окажется под его властью [Полехов 2015, 380–382, 533–534]. В конце марта 1435 г. по распоряжению Свидригайла митрополит, которого обвинили в поддержке Сигизмунда, был арестован и отправлен в Витебск, где в течение четырех месяцев пребывал «в железах», а затем был сожжен на костре в конце июля 1435 г. (Полехов 2015, 391–392).
(Артамонов, Гиппиус 2023, 160)